Olaf blev født i Holland i 1959, og han er en af de mest innovative kunstnere inden for fotografering. Han vandt European Photographers Award for unge kunstnere i Tyskland i 1988, og i 2001 vandt han Silver Lion i Cannes for reklamekampagnerne for Diesel og Heineken. I september 2003 indviede Groninger Museum et tilbageblik på hans 25-år lange karriere med over 200 fotografier og adskillige videoer.
I 2010 bestilte Louis Vuitton en serie af portrætter fra Olaf i samarbejde med Rijksmuseum i Amsterdam. Olaf har udgivet mange bøger og har vundet adskillige internationale priser. Han modtog for nylig prisen Lucie Award for sit arbejde. Han har haft mange soloudstillinger i hele verden. Hans værker er en del af permanente udstillinger på flere hollandske museer.